Jack and Jill against the World DVD

Jack (Freddie Prinze Jr.) on rutiineihin kangistunut mainosalan ammattilainen ja omaa New Yorkin juppien arvot. Eräänä päivänä hän kuitenkin törmää Jilliin (Taryn Manning), naiiviin nuoreen naiseen, joka on ihastuttava näky suurkaupungin ympäristössä. Jack tekee vaikutuksen Jilliin tarjotessaan hänelle töitä sekä huonetta asunnostaan. Hänen ystävällisyytensä koskettaa Jilliä ja he ajautuvatkin nopeasti romanttisen suhteeseen, joka perustuu listaan säännöistä joita Jill vaatii noudatettavan. Jillin eloisuus kääntää Jackin maailman ylösalaisin, mutta häntä
vaivaa uuden rakkautensa taustoja koskevien aiheiden välttely. Kaikki ei ole sitä miltä näyttää ja Jillillä on salaisuus, joka saattaa muuttaa kaiken... Aineenvaihduntasairaudesta kärsivä Jill pelkää kertoa Jackille sairaudestaan, joka kiinnittäisi hänen huomionsa Jillin heikkouteen ja johtaisi hänet takaisin säälin tielle.